O que significa esta pergunta?

Fico com um rapaz e um certo dia apareci de salto alto e uma saia um pouco curta e ele perguntou se eu ia trabalhar vestida assim, não entendi o porquê desta pergunta.
eles respondem
Ele queria saber se vc vai trabalhar vestida assim(2)
 
Ele queria saber se vc vai trabalhar vestida assim(2) - elaele