isso acontece por causa da luz forte que ele coloca na sua boca, quando ele para de olhar pra sua boca brilhante o cérebro pensa que ficou "escuro" então ele dilata as pupilas
sobre ele perguntar da sua vida ou família isso é bem normal de dentistas, eles tentam te tranquilizar ou só querem passar o tempo e saber um pouco mais do paciente
o meu dentista mesmo ficava perguntando um monte de coisa da minha vida pessoal
Não dá para afirmar que ele tem uma queda por você se baseando somente nisso. A pupila de alguém pode dilatar por vários motivos. E muitas pessoas têm esse tipo de abordagem, de falar/perguntar sobre coisas pessoais. Até porque se ele tiver essa visão, os membros da sua família podem ser pacientes dele no futuro.
Se quer saber se ele é algum tipo de maníaco ou se tem interesse real por você, vai ter que observar mais.