eles respondem
Puxando assunto e quebrando a cara, com o tempo você aprende
Demonstre interesse genuíno pela pessoa. Pergunte.
Ser um bom ouvinte já te faz uma pessoa que as pessoas queiram perto.
O resto você ganha com experiência.
Um bom jeito de começar uma conversa, é falando sobre o clima. Tipo: Nossa, ta calor hoje enh? ela responde, e ai você começa o questionario, prefere frio ou calor? etc...
Depende do contexto social. Onde seria?
Desenvolva isso puxando assunto aleatório com QQ pessoa