Tenha hobbies e tarefas no dia a dia, pergunte sobre a pessoa também: trabalho, estudo, família, hobbies, música, animais de estimação e etc. Jamais fale apenas de si mesmo. Simples.
Isso tudo é subjetivo, sempre vai existir mulher que te ache chato e as que te ache legal. No geral, tente adquirir conhecimento sobre os mais variados assuntos. Percebendo o que ela gosta, você começa a falar sobre, fazendo perguntas e demonstrando interesse. Não existe formula definitiva pra ser "bom de papo" que funcione com todo mundo.