Isso é bem relativo.
Cada um é um caso.
O que faz muita diferença não é quanto tempo passa, mas o quanto você pratica no tempo livre que você tem.
É a qualidade e o tempo de prática que faz você se sentir mais a vontade, mais confiante, a medida em que já não se preocupa mais com o cinto de segurança e retrovisores porque se tornam parte da tua percepção.
Se tem medo de caminhões, evite vias expressas e/ou muito velozes. Pelo menos enquanto teu corpo está se acostumando com a nova percepção de espaço.