Pra mim, perder a virgindade devia ser com o marido ou a esposa da pessoa. Só assim pra ter uma garantia legal de que caso a pessoa descumpra as promessas, você pode ter uma segurança pra apelar aos danos morais.
Nada. Tudo depende do valor que a pessoa dá pra isso. Eu não perderia com alguém que eu não estivesse muito apaixonada e dentro de uma relação (idealmente um casamento), porém pra alguns perder a virgindidade é apenas um protocolo a ser cumprido, como tantos na vida, então meio que tanto faz se vai ser dentro de um relacionamento ou não.