Pra mim, perder a virgindade devia ser com o marido ou a esposa da pessoa. Só assim pra ter uma garantia legal de que caso a pessoa descumpra as promessas, você pode ter uma segurança pra apelar aos danos morais.
Já vi nesse site, meninas que transavam com pepinos e cenouras, então para muitos(as) não faz diferença com quem o que perderam ou vão perder a virgindade. Inclusive muito meninos perdem a virgindade com masturbação.
Nada. Tudo depende do valor que a pessoa dá pra isso. Eu não perderia com alguém que eu não estivesse muito apaixonada e dentro de uma relação (idealmente um casamento), porém pra alguns perder a virgindidade é apenas um protocolo a ser cumprido, como tantos na vida, então meio que tanto faz se vai ser dentro de um relacionamento ou não.
Você se arrependerá no futuro. Eu perdi com um menino que eu gostava muito na época, mas não era meu namorado, não gostava de mim, igual eu gostava dele. Hoje em dia me arrependo de não ter esperado, alguém que gostasse de mim de verdade.