Quem sabe abordar não será acusado de assédio, precisa só ser sincero e educado, isso de ser acusado de assédio é papo de quem nunca chegou, se um cara que pensa que será acusado de assédio começar a chegar vai se surpreender com a receptividade da maioria das mulheres e educação, e também irá se surpreender com a falta de importância que dará para uma ou outra que será mal educada.
Depende. Nem todo olhar denota interesse. É preciso saber diferenciar, mas caso seja mesmo interesse eu só iria puxar assunto com ela se eu considerá-la atraente.