Acho uma ideia ruim. Nunca me relacionei com colegas de trabalho ou de escola, pois se as coisas derem errado, vou ter que conviver com essa pessoa até um dos dois sair do emprego, o que pode ser uma experiência bastante desagradável.
Vejo sempre o pessoal falando mal, mas é tudo questão de maturidade, na empresa que trabalho já saíram dois casamentos desse tipo de relacionamento ou seja depende mais da pessoa do que o ambiente em si.