Sempre quando vai começar a relação e o pênis entra, sempre dói?

Você não estava relaxada/excitada/lubrificada o suficiente.

No começo não está tão excitada e lubrifica menos

Talvez por medo, ou o cara não soube te provocar o bastante
Ou porque o começo é sempre um aquecimento

Tem que ter o molho

Não

É porque vc começou agora mais na 4 5 vez para a dor