Facilitar? Vá em frente, você é quem comanda sua vida, chama ele pra sair, vai deixar os seus desejos nas mas de um cara que talvez fique com vergonha enquanto isso você está perdendo.
Puxevassunto sobre algo que ele gosta, tipo, digamos que ele curte jogos, ai tu fala: "Me diz um bom jogo pra se distrair, pois não consigo dormir" ai o resto é co ele
Tu pergunta algo e tenta ir rendendo assunto, se ele tbm tiver se esforçando e tentando render assunto significa que ele está interessado. É assim, vai indo devagarinho até vocês pegarem intimidade e a conversa ficar mais natural, no começo é normal ser meio travado mesmo mas depois desenrola mais
Pergunta das coisas que ele gosta ou sobre ele, depois a conversa já deve seguir normal.Mas se ele demorar muito para responder ou a as respostas forem muito diretas ele pode estar sem interesse.
"Vi vc esses dias em tal lugar"
"Vc também faz x curso?"
Etc
É legal tentar relacionar algo entre vcs, tipo vc ter visto ele, ou fazer o msm hobbies q ele...
Pergunta coisas sobre ele e vai falando sobre vc também
Exemplo: "quais suas series favoritas?" "Essa eu nunca assisti, você me recomenda?" Esse tipo de coisa