Eu não sou tímido, então não sou referência pra isso, mas...
Geralmente eu faço piadinhas sobre

a gente sair juntos, coisas do tipo.
E chamo pra sair em algum momento.
Olho pra ela de vez em quando e não desvio o olhar quando ela olha de volta (sou meio ousado kkkkk), mas claro, tudo dentro dos limites sem constranger ninguém e reparando se ela tá sendo receptivel com isso.