Primeiro você precisa ter assuntos para conversar, então leia livros, veja notícias, tenha hobbies…
Depois é

só praticar. Comece conversando com pessoas que você tem mais intimidade, e depois vá aumentando seu círculo de amizades.
Não precisa forçar nada, seja o mais natural possível.

Você verá que depois de um tempo, essa timidez vai diminuir porque você ficará mais à vontade.