Dentre esses, eu optaria pela Inglaterra.

Gosto do humor britânico. Além disso, é um país que

concilia bem o bem estar social, IDH e liberdade econômica.

Japão é legal, bom para visitar, mas não moraria, é um país meio triste, fora ter que aprender aquele idioma zoado haha.

Itália e Portugal são bons países, mas não sairia do Brasil para ir para eles.

E os EUA é bom para ganhar dinheiro, se você tem uma ideia bacana e tal... Mas morar sendo pobre, não é MUITO diferente do Brasil, vai ter que ralar bastante para comprar as coisas básicas, com algumas poucas diferenças.