Com medo NÃO FAÇA, anal não é algo simples, pelo menos não nas primeiras vezes.

Pode ser muito prazeroso, mas a parceira precisa estar bem relaxada e pra isso ela tem que estar com vontade de dar o cuzinho.
Vocês precisam brincar com isso algumas vezes, pode começar com um dedo, depois algum brinquedo tipo um vibrador pequeno e passar para um plug.
Use lubrificante até nos experimentos iniciais e sempre faça isso quando estiver bem excitada, comece por uma massagem na portinha, ele fazendo com os dedos, e se achar gostoso deixa ele colocar um dedo, já vá treinando relaxar, depois evolua para algo mais; super recomendo um plug pra vcs brincarem.
Não custa falar mais uma vez, explorem antes, não parta pra penetração sem antes ter uma noção, isso pode ser determinante para que a experiência seja boa ou terrível.
Boa sorte moça!