Sugestões:
compre um plug-anal, assim sua musculatura anal vai se acostumando com alguma coisa dentro, vai

aumentando aos poucos o plug (use sempre muito lubrificante), quando se sentir à-vontade peça para ele colocar com calma e devagar para você se acostumar aos poucos, peça para colocar e deixar, vai fazendo isso aos poucos, 1° a cabeça, 2° metade, 3° 3/4, depois aproveite. E bom salientar que o parceiro é importante pois so vai dar certo se o mesmo tiver calma e paciência em comer um c#zinho.