Eu deveria dar meus pêsames nesse caso ou seria muito invasivo?

O cara que eu gosto (56) não respondeu a segunda mensagem que eu mandei para ele ainda mês passado.
Eu vi uma palestra que ele deu semana passada e ele deu ela praticamente chorando... Ele perdeu o pai nesse meio tempo (já era bem velhinho) e falou muito disso.

Ele parecia bem triste, me deu muito dó dele.

Eu deveria dar os meus pêsames ou não é adequado? É bem triste ver ele tão triste