Acho que ele quer saber se voce ja se envolveu com muitas pessoas.
Acho que

seria valido fazer as mesmas perguntas pra ele ;)
Se o cara nao tiver muita experiencia acho compreensivel, porem chato pacas.
Dar moral ou nao cabe a voce.
Por um lado pode ser bom, ai voces ja se alinham caso a resposta pra essas perguntas sejam sinceras e agradem a ambos.
Mas nao deixa de ser inconveniente perguntar assim