Já brinca antes com a região sozinha (compra plug anal ou até dildo se quiser)

pra ir acostumando.
Uma posição ótima pra primeira vez é a de ladinho ou qualquer outra que tu tenha mais controle.
Na hora, isso é bem importante, relaxa bem, se tu ficar tensa vai doer (melhor ainda se ele fizer um beijo grego antes pra te ajudar a deixar bem relaxada) e outra coisa importante é usar bastante lubrificante a base de água.