Depende de algumas coisas, se for bem em cima e se ajeitar sentando vai subir

sim, independente da pessoa.

Se for mais pra frente sem a bunda dela tocar no pau, demora um pouco mais, mas ocorre tbm, principalmente se rolar uns olhares pra baixo e algumas imaginações.

Outra coisa é se ele estiver sem se masturbar/transar por alguns dias, a ereção fica mais "sensível".