resumindo depende do nivel de timidez, nivel normal ele vai esperar você dar sinais claros

e ai vai corresponder, porque tem medo de tomar a iniciativa e você só estar sendo gentil.
nivel elevado, como o meu antigamente, você tem que se beeeemm clara mesmo, porque não importa o que a mina falava, eu considerava que era impossível ela está cogitando algo comigo, nesses, a menos que você chegue e fale: gosto de você, não vai rolar nada