Só ele puxa assunto porque eu fico com medo de atrapalha e ser chata

anônima
Não é chato. Isso mostra atitude e reciprocidade da sua parte.
Precisa haver um bom senso.
Você não vai mandar mensagem na madrugada, e nem vai bombardear o whats da pessoa com milhares de memes e perguntas.Se deu vontade, mande uma mensagem. Ele vai gostar de ser lembrado.