O único jeito é você ir praticando e ir se aperfeiçoando com um tempo. Não

tem outro caminho...

O primeiro passo é começar a conversar com mulheres no dia a dia sem segundas intenções, tipo aqueles papo de elevador mesmo. Ou então se for muito tímido mesmo pode começar com coisas simples tipo bom dia, pedir informações,etc...

Ai com o tempo você vai se arriscando e vai tentando em outras situações. Mas já vou avisando que você tem que estar preparado para sentir bastante vergonha e é bem provável que nas primeiras vezes vá ser estranho e muitas vezes você vá se sentir um merda ou sei lá, mas depois de muitas tentativas você vai perceber que você melhorou muito e agora você consegue conversar de igual para igual com uma mulher sem ficar nervoso.

Único caminho é pelo desconforto, não tem jeito.