Cara, depende do choro, do motivo, se repete ou não.
Não acho feio chorar mas depende

do motivo se for algo desnecessário, acho feio, mas se chorou porque se comoveu com uma situação (alegria ou tristeza), talvez seja até respeitável.

Uma coisa é certa: homem tem canal lacrimal e produz lágrimas, então chorar é algo natural até pros homens.
Já chorei em frente de mulher numa determinada conversa e isso não diminuiu meu valor pra ela, muito pelo contrário. E eu não me acho menos homem por isso.

Agora novamente, tem limites as coisas, se for pro cara ficar dando trabalho chorando, deixa quieto.