Bom, se fosse comigo eu gostaria de saber, logo omitir não seria uma boa ideia.

Mas se ela não pergunta especificamente isso, melhor omitir, mas não mentir caso ela pergunte.
Me parece também que o cara não tem capacidade de conquistar uma mulher sem pagá-las pra isso, o que é broxante, mas entendo que é mais fácil que conquistar alguém, e dependendo demanda menos dinheiro que uma garota comum.
Se fosse pra ter um relacionamento acho que pediria exames, pensando na saúde dele e na minha. E se realmente começar a ter um relacionamento com ele, passado é passado, logo não me incomodaria com isso.