Acho que se pedir antes, tem mais chances dela ter vergonha.
Uma boa dica é

ir atiçando ela no whatsapp antes e pedir pra ela ir com essa saia.
Quando chegarem no lugar, aí sim, você pode pedir pra ela tirar a calcinha no banheiro.

O segredo é abusar de putarias antes pra deixar ela com vontade e chegando lá, acredito ser mais fácil.