Acho que se a pessoa realmente quer conversar, mesmo que seja tímido, ela conversa. Sério,

eu desistiria fácil, porque se demonstrar falta de interesse pra mim, eu demonstro em dobro. Vai perguntando as coisas aos poucos, pra ele se abrir, sabe.. Tente descobrir o que ele gosta de falar, e comece um assunto sobre aquilo.