Com o tempo piora? Tudo que não é tratado tende à piorar.
Como saber se a

glande é sensível além do normal? Se você mal consegue enconstar nela sem sentir dor.
Como tirar a sensibilidade da glande? Você pode começar por enxugar a glande com uma toalha ou papel higiênico toda vez que tomar banho ou urinar, também tentar se masurbar com a glande exposta (caso você não seja circuncidado).
O ideal seria fazer essa cirurgia de circuncisão, você vai perder a sensibilidade com o tempo.

Sobre dicas para durar mais, eu não sei, nunca pesquisei sobre e no momento isso não vai me servir de muito.