O negócio é conversar, parece óbvio e ao mesmo tempo complicado pq o seu problema

é justamente esse, mas eu tbm sempre fui muito tímido e melhorei aos poucos qdo comecei a sair com amigos e ao conversar mais com as pessoas, então converse com o máximo de pessoas q puder, outra dica é q tente conversar com mulheres, tanto as q vc quer pegar e tbm com as que vc não quer, pois vc conversando com mulheres sem segundas intenções já faz vc se desenvolver para conversar com qualquer uma. Bom, por minha experiência pprópria é isso.