No meu caso sempre que saio com uma mulher pelo menos no primeiro encontro eu

tomo a frente e pago; já que hoje anda meio difícil eu saber quando devo ou não dividir. Em caso de namoro eu resolvo no diálogo perguntando.

Quando eu sai num primeiro encontro quando era mais novo acabei passando por uma situação constrangedora.
A garota fez um escândalo na fila de cinema dizendo que ela tinha dinheiro pra pagar e tudo mais.
Passei a maior vergonha, mas só me ofereci pra pagar naquela ocasião por que fui ensinado assim pelos meus pais.

Depois no encontros passei a dividir a conta até encontrar uma garota, que achou uma falta de cavalheirismo e educação da minha parte querer dividir a conta com ela.

Depois de eu dizer isso tudo espero que entenda que às vezes seu namorado só está exercendo algo que acha que é obrigação dele. Meu pais achavam um absurdo eu dividir a conta com uma mulher com quem estava saindo a uns meses, mas só dividíamos por que ela queria assim.

Seja mais firme nas palavras e deixe claro que quer pagar a sua parte. Pelo menos foi isso que eu entendi que você quer fazer.

Sinceramente é complicado saber quando dividir as contas dependendo da mulher com quem o cara está.