Aquela olhada de quem está muito afim, tipo olhando pros olhos e depois pra boca

do cara, pode ser uma forma.

Se você já tem o costume de conversar com ele, tente ter mais contato físico, encoste mais nele, dependendo da forma que fizer, isso pode ser o suficiente para deixar ele com vontade.(Não entendí bem se o objetivo era deixar ele na vontade também, mas se for, é isso aí mesmo).