Como aprender a andar por uma cidade? Quanto tempo você levou pra aprender a andar por uma cidade sozinho?

Claro, cidade diferente da que você reside. Por exemplo, uma cidade vizinha. Eu, por exemplo estou tentando aprender a andar em uma cidade vizinha a minha, mas parece impossível já fui várias vezes lá mas sempre acompanhada. Qual dica você me daria para aprender mais rápido a andar por uma cidade sozinha?
Bjus ;)