Não entendi em que contexto... Mas em todos, acredito que vc tem que encarar de

frente os seus medos e aprender a conviver com eles.
Quer falar com uma pessoa, mas tem vergonha/medo de conversar com ela: Procure saber antes, do que a pessoa gosta/ conversa/ coisas que não gosta, e assim se aproxime...
Quer arrumar emprego, mas tem medo de entregar currículo? Todos passam por isso, é a coisa mais normal do mundo.
Tem medo de entrevistas? Treine sua entrevista e se falhar em algum, leve tudo como aprendizado~
Enfim... Obstáculos existem p/ gente amadurecer...