Pessoalmente, acredito que amor não é uma questão (majoritária) de sorte. É uma questão de

autocontrole, de busca e persistência, de controle emocional, de atitudes e decisões ponderadas e equilibradas.
Exemplo: se apaixonar por quem não presta, como você disse. Isso pode demonstrar que ainda falta desenvolver o senso de perceber sinais, atitudes que revelam o caráter de alguém. Podemos tentar e nos decepcionar com certas pessoas sim! Mas começar a repetir esse erro, de sempre acabar escolhendo um cafajeste, é um sinal de algo que você deve melhorar em sua percepção dos outros. Aprender com os erros e as escolhas, sabe?
Sobre a questão do Whatsapp: rever um contato antigo, que tentava com você e você não dava bola, mas pensou "é agora", pode demonstrar um pouco de carência já que você não queria antes, e geralmente quando escolhemos nesse estado de espírito não dá muito certo. Daí você se empolgou tão rápido, que ao ver a foto dele se desanimou tanto ao ponto de se entristecer. Ou seja, muita precipitação em relação à quem nem se conhece direito.
Tenha um pouco mais de calma. Talvez esteja criando muitas expectativas no começo. Tente conhecer pessoas só pela amizade, pelo papo, e deixe crescer o interesse gradativamente. E reveja suas experiências anteriores, o que te ensinaram, para aumentar suas chances de prever o que não vale a pena e se poupar de futuras decepções.