Olha, esquece o "bom papo". Quando fores falar com uma mulher fala normalmente sem qualquer

segunda intenção. Fala-lhe do que gostas e do que queres. Se o diálogo parecer (e for) verdadeiro e ela não gostar, então parte para outra que essa nem vale a pena.
O que deves fazer é estar atento a oportunidades para seres tu a perguntar e ela a falar. A conversa torna-se mais fácil para ti já que é ela que tem o trabalho de responder. Procura deixá-la falar e depois quando acabar fazes um comentário conveniente de quem escutou e esteve interessado em ouvir, segues com a próxima pergunta.
Nada de interrogatórios, dá-lhe temas que ela possa desenvolver e não responder com sim/não.