Só perde a timidez conversando né amigo, infelizmente não existe um caminho mais fácil.
Acho que

você tem que sair da zona de conforto, eu também sou tímido porém tento me colocar em situações complicadas para melhorar minha timidez.
Não precisa chegar na garota com a intenção de ficar com ela, tente se aproximar das garotas na amizade, pergunte se ela sempre vai no lugar x, pergunte o nome dela, pergunta o que ela gostava de fazer, se ela estuda aos poucos você vai ficando mais seguro de sí mesmo, nesse momento você vai está pronto para próxima etapa que é tentar conquistar uma garota.