Responderia numa boa se tivesse contexto pra isso. Se a conversa tá fluindo bem, se

tem interesse mútuo, se as duas pessoas se sentem à vontade pra compartilhar coisas sobre a vida de cada uma, acho natural que esse assunto acabe surgindo.
Agora, o cara mandar um "você é virgem?", assim do nada e ainda ficar fazendo insinuações, é muito sem noção e um sinal de que ele só tá interessado em satisfazer a fantasia de desvirginar uma mulher.