Diria para você propiciar momentos de estarem os dois sozinhos (se não tiver segurança de

chamar para um date, pode ser alguma banalidade, um "to com tanta sede, me acompanha pra comprar um suco ali do lado", sabe, qualquer coisa que lhes dê esse momento só os dois). Se ele quiser e tiver a vontade pode falar contigo e se você tiver vontade também pode falar com ele.