Diga ai meu mano,

Sim! Ele sabe.
Inclusive eles sabem o peso e miniatura das midias

que você baixa no Telegram, Whatsapp e outros apps.

Todo site ou midia que exige da sua internet pra funcionar tem um parceirinho chamado: Cache.

O Cache é a memória temporária que serve pra armazenar tudo sobre um site pra facilitar o carregamento. Podemos chamar isso de Rastro!

Conforme você utiliza esses sites, cria-se um rastro, esse rastro é armazenado no DNS, que é o sistema que converte os domínios do site em números e fica no seu provedor (armazenado).

Se isso fosse permitido e facilitado pelas operadoras, tudo que sua mulher ou seus pais precisariam fazer era pedir pro seu provedor a lista de domínios que constam no cache do seu dns e lá iria aparecer os domínios e subdomínios.

> Para limpar esse cache você pode fazer no chrome:
chrome://net-internals/#dns

E clicar em Clear Host Cache
Também dependendo do seu provedor de internet, o próprio provedor tem um Clear Cache no site que você faz login com Admin.

Usar VPN burla esse sistema de rastreamento?
Não! A VPN só serve pra mudar sua localização na internet de lugar, se alguém tentar ver seu IP (o endereço pessoal de sua internet) ele vai cair em outro lugar. Mas não vai mudar nada no sistema de coleta de cache dos sites.

Se você acessar o PornHub usando VPN, o site vai continuar sendo convertido em números, porém, com o domínio do país que você escolher na VPN.