Não acho que tenha alguém errado, só são duas pessoas com formas distintas de demonstrar

interesse.

Não, você não deve enviar fotos suas por que é dar margem pra ele (se for a intenção) ir apimentando ou numa forma menos sexual, ele pode estar querendo se tornar mais intimo seu.

Se você der corda sem estar gostando dele, você vai estar brincando com o sentimento dele.
Tem uma frase que vocês que ficam dizem:

"Não trate ficante como namorado"

Embora nem eu e nem a psicologia acreditamos que é possível duas pessoas "se pegarem" mas não "se apegarem". Se vocês que ficam acham que isso é possível, tem que levar a regra a sério.