Quão problemático seria mandar mensagem pra um rapaz do ônibus?

De vez em quando pego ônibus com um rapaz que trabalha perto do meu local de trabalho, e passei a ter um certo interesse nele. Tenho o número dele por conta de um grupo da linha, no qual ele interage de vez em quando. Também descobri o @ dele no Instagram, porque o nome dele é diferente e foi fácil encontrar.
Quão problemático seria enviar uma mensagem pra ele? Ou seria melhor tentar puxar assunto no ônibus (mesmo com o tempo curto e o ambiente meio estranho pra isso)? Ou será que é melhor deixar pra lá?