@punchiline

1-treine, no banho, enfiar um dedo, depois dois, depois três, com lubrificante. É lentamente, não adianta tentar fazer na pressa. Favor fazer com a unha curta kk tipo, o ânus você tem que relaxar de propósito, quaaase como a força que você faria pra fora, mas sem colocar aquela força (senão também arde) enquanto enfia. A melhor pose pra fazer isso é apoiando uma das pernas em algum lugar e ficando meio de lado. Vá brincando com essa área sozinha pra depois pegar confiança;

2- no dia que tentar dar, esteja quase subindo pelas paredes (pense em sexo o dia todo, em como é bom sentir ele te dominando, o corpo dele no seu etc);

3- você vai fazer a mesma coisa que aprendeu se tocando sozinha no banho: se possível tenha se tocado um tempinho antes, enfiando algum dedo, ou peça pro rapaz fazer isso antes de enfiar o pau. De qualquer forma, é aquele mesmo esquema de relaxar completamente o ânus + estar excitada. Se ameaçar trancar o ânus/você contrair, não vai rolar sem dor. Por isso que é bom se masturbar com os dedos lá por um tempo, pra conhecer seu corpo e ter total domínio sobre o controle do esfíncter/ânus, eu consigo relaxá-lo a hora que eu quiser, ele nunca pisca (geralmente é com "trauma" qur ele pisca, quando comecei a tentar ele piscava, hoje não mais), etc

EDIT: tente dar de ladinho primeiro, depois passe pra posição de 4, pode ser durante o sexo mesmo a troca de posição mas ao menos enquanto você se acostuma primeiro peça pra ele penetrar de lado.
SEMPRE use lubrificante.
Sempre que for enfiar algo, seja dedo pau ou brinquedo sexual, toque na portinha do ânus pra ele entender que algo vai entrar (dica de um coloproctologista que eu vi. Ele fez um movimento vertical por fora mesmo).
Por óbvio no início da inserção do pau, ele vai ter que fazer lentamente também, do mesmo jeito que você com os dedos. SEMPRE COMEÇAR DEVAGAR.