Já aconteceu sim. Ser vantajoso ou não depende de quem é o objeto de conquista.
Mas vai muito da sua visão do mesmo, o que por muitas vezes percebo ser muito distorcida em casos mais comuns. Normalmente uma batalha que não vale a pena ser vencida e uma possível Guerra de Pirro. Você pode vencer na primeira, mas se em algum momento o objeto de conquista ter pendido fortemente para o lado contrário, isso pode significar que você vai precisar sempre estar de guarda alta quanto a isso por muito tempo (para não dizer para sempre).