Cara, isso é muito relativo.

Na minha opinião, o caminho mais seguro é usar o

bom senso e não forçar a barra. Com o mínimo de sensibilidade, é possível perceber o quanto a outra pessoa está engajada ou não na conversa para saber como reagir.

Outro ponto importante é continuar seguindo sua vida e não deixar seus afazeres para dar excesso de atenção, porque além de passar a impressão de que você não tem ocupações, o deixará ansioso e isso o tornará menos interessante.