Em termos de beleza, com certeza, o Dean.
Aliás, Jensen Ackles tem aquele tipo

de beleza que conforme o passar do tempo fica ainda mais bonito.
O Sam na série chamava atenção tbm pela beleza, mas a personalidade dele era incomparável.
Impossível não fazer menção ao Castiel, no decorrer da série eles passaram a ser um trio, inseparável.
A beleza dele mais a docilidade, ingenuidade também chamava muita atenção.