Eu acho que precisa saber fazer para que a mulher não sinta dor (minha opinião).

Se você já chegar querendo colocar tudo, obviamente ela vai sentir dor. Agora reclamar de dor de ladinho? É bem difícil, viu. Começa a deixar a mulher excitada que você vai ver que ela não vai mais sentir tanta dor.
Obs.: se ela estiver há muito tempo sem fazer é normal sentir dor no início.